Productes

La reacció de 3-fenilaminociclopent-2-en-1-ona amb tetrafluoroborats de 4-metil, 4-metoxi i 4-clorobenzendiazoni es va utilitzar per preparar els productes d'acoblament azo 3a-c.Es va trobar que aquests compostos estan presents tant en la solució de CDCl(3) com en la fase sòlida pràcticament exclusivament com a (E)-3-fenilamino-2-(4-subst.fenildiazenil)ciclopent-2-en-1-ones amb N- -Enllaç d'hidrogen intramolecular H...N.La substitució del residu fenil de la sal de diazoni no té cap efecte sobre la posició de l'equilibri tautomèric.D'altra banda, els compostos 4a, b formats per la reacció de 3-fenilamino-1H-inden-1-ona amb tetrafluoroborats de 4-metilbenzè o benzendiazoni existeixen en solució de CDCl(3) i en fase sòlida com a compostos d'hidrazona.A la solució es presenten com una barreja de tres formes, de les quals dues es van identificar com a isòmers E/Z amb diferents tipus d'enllaços d'hidrogen.El compost 5 format per la reacció de 3-amino-5,5-dimetilciclohex-2-en-1-ona amb rafluoroborat de tet de 4-metoxibenzendiazoni es converteix en un clorhidrat estable de 5.HCl en reposar en una solució de CHCl(3);aquest producte presenta un alt grau de deslocalització de la càrrega positiva.La seva estructura es va estudiar mitjançant raigs X.