Àcid 4-clorofenilborònic CAS: 1679-18-1
Número de catàleg | XD93447 |
nom del producte | Àcid 4-clorofenilborònic |
CAS | 1679-18-1 |
Formula molecularla | C6H6BClO2 |
Pes molecular | 156,37 |
Detalls d'emmagatzematge | Ambient |
Especificació del producte
Aparença | Pols blanca |
Assay | 99% min |
L'àcid 4-clorofenilborònic és un compost orgànic que troba àmplia aplicació en diversos camps, com ara la síntesi orgànica, la química medicinal i la ciència dels materials.Consisteix en un anell de fenil substituït per un grup cloro (-Cl) i un grup d'àcid borònic (-B(OH)2). Un dels usos principals de l'àcid 4-clorofenilborònic és el seu paper com a reactiu valuós en catalitzats per pal·ladi. reaccions d'acoblament creuat, com ara les reaccions de Suzuki-Miyaura i Heck.Aquestes reaccions impliquen la formació d'enllaços carboni-carboni, on l'àcid 4-clorofenilborònic actua com a font de bor que pot acoblar-se amb diversos electròfils orgànics, com ara halogenurs d'aril o vinil.Això permet la síntesi de diversos compostos orgànics, inclosos productes farmacèutics, agroquímics i materials. A més, l'àcid 4-clorofenilborònic es pot modificar químicament per introduir grups funcionals addicionals.Per exemple, pot experimentar reaccions d'aminació per formar 4-cloro-fenilboronats, que poden ser intermedis útils per a la síntesi de diversos compostos que contenen nitrogen.Aquesta diversitat de grups funcionals millora la utilitat sintètica de l'àcid 4-clorofenilborònic, permetent la creació de molècules complexes amb propietats a mida. Una altra aplicació important de l'àcid 4-clorofenilborònic rau en la química medicinal.S'ha mostrat prometedor com a farmàcòfor o bloc de construcció per al desenvolupament de compostos bioactius.A causa de la fracció boronat, l'àcid 4-clorofenilborònic pot formar enllaços covalents reversibles amb molècules que contenen diol, com ara hidrats de carboni i nucleòtids.Aquesta interacció s'ha aprofitat per dissenyar inhibidors d'enzims, lligands del receptor i altres agents farmacèutics.Per exemple, s'han desenvolupat inhibidors del proteasoma basats en àcid borònic per al tractament del mieloma múltiple. En el camp de la ciència dels materials, l'àcid 4-clorofenilborònic ha trobat aplicació en la modificació de superfícies o en la síntesi de materials funcionals.Mitjançant l'ús del grup d'àcid borònic, pot formar forts complexos reversibles amb poliols o compostos que contenen hidroxil.Aquesta propietat es pot aprofitar per a la funcionalització de superfícies, com ara la creació de recobriments sensibles als estímuls o la preparació de sensors per detectar carbohidrats o altres analits. En resum, l'àcid 4-clorofenilborònic és un compost versàtil amb diverses aplicacions en síntesi orgànica, química medicinal. i ciència dels materials.La seva reactivitat en la formació d'enllaços carboni-carboni, la capacitat d'introducció de grups funcionals i la capacitat de formar enllaços covalents reversibles el converteixen en una eina important per als investigadors de diversos camps científics.