(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona CAS: 32384-65-9
Número de catàleg | XD93606 |
nom del producte | (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona |
CAS | 32384-65-9 |
Formula molecularla | C4H8O2 |
Pes molecular | 88.11 |
Detalls d'emmagatzematge | Ambient |
Especificació del producte
Aparença | Pols blanca |
Assay | 99% min |
(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6-((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, també conegut com a tetrahidro-2H-piran protegit per TBDMS -2-ona, és un compost utilitzat habitualment en la síntesi orgànica i com a grup protector en el camp de la química. Una aplicació important de la tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida amb TBDMS és el seu ús com a element de construcció en la síntesi. de molècules orgàniques complexes.El compost posseeix múltiples llocs reactius que poden experimentar diverses transformacions de grups funcionals.El grup protector TBDMS (tert-butildimetilsilil) present a la molècula proporciona estabilitat i permet la modificació selectiva de grups funcionals específics.Aquesta versatilitat fa que el tetrahidro-2H-pyran-2-one protegit amb TBDMS sigui un intermediari valuós en la síntesi de productes naturals, productes farmacèutics i altres productes químics fins. Un altre ús important del tetrahidro-2H-piran-2-one protegit amb TBDMS és el seu paper com a grup protector d'alcohols i amines en la síntesi orgànica.El grup TBDMS es pot afegir selectivament als grups hidroxil o amino, emmascarant-los eficaçment durant diversos passos de reacció.Aquesta protecció evita reaccions secundaris no desitjades i assegura que les transformacions desitjades es produeixin als llocs desitjats.Un cop finalitzades les reaccions desitjades, el grup TBDMS es pot eliminar fàcilment, exposant el grup hidroxil o amino original sense afectar altres funcionalitats de la molècula. El tetrahidro-2H-piran-2-one protegit amb TBDMS també troba aplicació com a agent protector per hidrats de carboni.Permet la protecció selectiva dels grups hidroxil de les molècules de sucre durant les reaccions de glicosilació, permetent la síntesi de glicans i glicòsids complexos.Aquesta estratègia de protecció és especialment important en la química dels hidrats de carboni, on hi ha múltiples grups hidroxil i es requereix una regioselectivitat específica. A més, la tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida amb TBDMS s'utilitza en la preparació de polímers funcionalitzats.El compost es pot incorporar a les estructures de polímers, proporcionant llocs reactius per a modificacions posteriors i reaccions de reticulació.Això permet la creació de materials polimèrics amb propietats i funcionalitats a mida, com ara una estabilitat millorada, biocompatibilitat i alliberament controlat de fàrmacs. En conclusió, (3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(trimetilsililoxi)-6 -((trimetilsililoxi)metil)tetrahidro-2H-piran-2-ona, o tetrahidro-2H-piran-2-ona protegida per TBDMS, és un compost versàtil amb diverses aplicacions en síntesi orgànica, especialment com a bloc de construcció i grup protector .La seva capacitat per protegir selectivament grups funcionals i facilitar transformacions moleculars complexes el converteix en una eina valuosa en el camp de la química.La investigació i exploració contínua de les seves aplicacions poden descobrir més usos i contribuir als avenços en la química sintètica i la ciència dels materials.